Jonathan Messer não tem uma vida. Não tem namorada, não tem família, não tem amigos. Mas tudo está prestes a mudar. Uma noite, ele está trabalhando até tarde na firma de advocacia em que faz auditoria quando conhece um jovem e carismático advogado, Wyatt Bose, que o convida para um jogo de tênis. Um dia, acidentalmente, Jonathan fica com o celular de Wyatt. Ao atender o celular, Jonathan ouve uma voz sedutora do outro lado, perguntando se ele estava livre aquela noite.

A mulher é ninguém menos que Natasha Henstridge, também conhecida por ser a eterna criatura de A Experiência. Ele tenta explicar que não é quem ela estava procurando, mas ela não liga e o ataca. Sexualmente. Vira o cara do avesso, deixa ele torto e abobado na cama. No dia seguinte, desaparece.

Como bom nerd que é, Jonathan fica completamente abestalhado com a experiência e, lógico, quer mais. Afinal de contas, quais as chances de um reles contador de conseguir pegar, a cada noite, uma mulher absurdamente gostosa e interessante? Pois então. Ainda meio lesado com a situação, Jonathan acaba trocando olhares com a personagem de Michelle Williams (a princesinha que já foi rebelde em Dawson’s Creek e é também a mamãe da cria do eterno Coringa Heath Ledger). Como era de se esperar, o cara acaba se apaixonando (praga recorrente entre a categoria) e, por coincidência do destino, termina por encontrar a própria como sendo o “alvo da vez”.

Durante um encontro com a moça, algo acaba dando errado. Então, Jonathan se vê em meio a uma rede de mentiras e chantagens que nem todo seu conhecimento analítico será capaz de compreender ou desmontar. Ú, clichezão!

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